20代 初めての転職は何から？｜成功する人の準備と失敗例まとめ

はじめに

20代で初めての転職を考えるとき、多くの人が「まず何から始めればいいの？」と悩みます。

本記事では、転職活動の全体像から具体的な進め方、そして実際によくある失敗例までをまとめました。

読み終わる頃には、あなた自身の転職ロードマップを描ける状態になれるようになっています。

これから転職活動を始める方も、すでに少し動き出している方も、効率よく成功へ近づくための参考にしてください。

20代 初めての転職ガイド｜まずやるべき準備と全体像

初めての転職では、求人をいきなり探すよりも全体の流れを理解し、順序立てて準備を進めることが成功のカギです。

20代はポテンシャル採用のチャンスが多いからこそ、最短ルートを意識して動くのがポイントです。

ここでは転職活動の大枠とステップを整理します。

20代 転職 初めての3ステップ

「自己分析→求人選定→面接準備」が、20代で初めて転職する人の最短ルートです。

まず自己分析で「自分の強み・弱み」「大切にしたい働き方」を整理します。

次に求人選定では、条件だけでなく成長環境や働き方も加味して比較検討します。

最後に面接準備として、志望動機や自己PRを固め、模擬面接で練習すれば安心です。

この3ステップを守れば、迷走せずに短期間で成果につながります。

20代 初めての転職スケジュール

転職は「逆算思考」で計画的に進めることが重要です。

最初の30日で自己分析と書類作成を完成させましょう。

60日目には複数社へ応募・面接に挑戦します。

90日目には内定が出始めるため、条件交渉や入社準備を進めます。

「30日・60日・90日」の区切りを意識することで、活動が長引かず効率的に進められるのが特徴です。

20代 初めての転職で立てる目標

転職成功のためには、最初にゴールを決めることが不可欠です。

例えば「3か月以内に内定獲得」「年収300万円以上」「営業から企画職へキャリアチェンジ」といった具体的数値や条件です。

入社時期・年収・職種の優先度を決めておくと、求人選びの軸がぶれずに済むため、妥協や迷走を防ぐことができます。

20代 初めての転職スケジュール設計

転職活動を効率的に進めるには、ゴールから逆算してスケジュールを立てることが必要です。

入社希望時期を基準に「準備→応募→内定」の流れを組み立てましょう。

ここでは30日・60日・90日ごとの目安を解説します。

20代 初めての転職 30日プラン

最初の30日は「準備期間」です。

自己分析を徹底し、履歴書や職務経歴書を完成させましょう。

特に20代は経験が浅いため、学生時代やアルバイト経験も棚卸しして強みに変えることが大切です。

この時期にエージェント登録を行えば、求人紹介や書類添削も受けられます。

最初の30日間で土台を固めると、その後の転職活動が一気にスムーズになるのです。

20代 初めての転職 60日プラン

2か月目は応募と面接対策を集中的に進める時期です。

10〜15社へ応募し、面接練習を重ねましょう。

志望動機や自己PRは、エピソードを交えて具体的に話せるよう準備する必要があります。

面接日程が重なりやすいため、カレンダー管理やエージェントの調整を活用しましょう。

この60日間で「応募の幅×面接練習」の両輪を回すことが成功の分岐点となります。

20代 初めての転職 90日プラン

3か月目は内定が出始める時期です。

給与や休日、勤務地などの条件を比較し、納得できる企業を選びましょう。

エージェント経由での条件交渉も有効です。

同時に退職準備や引き継ぎも進め、円満退職を意識してください。

90日目に「入社準備完了」まで整えることが理想のゴールです。

失敗例：スケジュールを立てず活動が長期化

Cさん（26歳）は「とりあえず求人を探そう」と行き当たりばったりで応募を開始しました。

結果として自己分析や書類が不十分で面接に通らず、活動期間が半年以上に延びてしまいました。

スケジュールを立てなかったために「時間だけが過ぎて焦る」状況になった典型例です。

20代 初めての転職 自己分析

自己分析は転職成功の土台です。

あいまいなまま求人を選ぶとミスマッチや早期離職につながります。

ここでは自己分析の方法と実際の活用法を紹介します。

20代 初めての転職 棚卸し法

まずは学生時代・アルバイト・社会人経験をすべて時系列で書き出しましょう。

その際「得られた成果」「身についたスキル」も一緒に整理します。

過去の経験を棚卸しすることで強みが浮き彫りになり、自己PRの材料になるのです。

20代 初めての転職 強み発見

経験を棚卸ししたら、そこから強みを導き出しましょう。

大切なのは「エピソード」と「スキル」を結びつけることです。

例えば「営業で売上を20％伸ばした」という経験から「課題解決力」や「粘り強さ」を抽出できます。

強みを「エピソード→スキル→再現性」で整理すると、面接官に刺さる説明ができるようになります。

20代 初めての転職 価値観整理

転職で迷いやすいのは「何を優先すべきか」です。

そこで「やりたいこと」「できること」「市場で求められること」を3つの円で整理します。

この3つが重なる部分が、キャリアの軸＝志望動機の一貫性につながります。

20代 転職 初めての自己分析ワークシート

頭の中だけで考えるとまとまらないので、シートに書き出しましょう。

「過去の経験」「得られた成果」「活かせるスキル」「やりたいこと」の4項目を整理します。

自己分析を見える化することで、面接や書類作成が一気にスムーズになるのです。

失敗例：自己分析を飛ばして迷走

Dさん（24歳）は「とにかく早く転職したい」と自己分析をせずに求人へ応募しました。

結果、内定は得られたものの「仕事内容が合わず」半年で退職。

自己分析を飛ばしたことが、キャリアの遠回りにつながった典型例です。

20代 初めての転職 市場理解

転職活動を始める前に、20代の転職市場がどう評価されるのかを理解することが重要です。

20代前半と20代後半では期待値が異なり、採用側の見るポイントも変わります。

ここでは求人傾向や第二新卒との違い、難易度について整理します。

20代 初めての転職 求人傾向

20代前半では「ポテンシャル採用」が中心で、経験よりも意欲や将来性が重視されます。

未経験歓迎の求人も豊富で、育成前提の採用が多いのが特徴です。

一方20代後半になると即戦力性が求められるケースが増えます。

自分が「育成枠」か「即戦力枠」かを見極めることが転職成功の分岐点になります。

20代 初めての転職 第二新卒vs20代後半

第二新卒（社会人経験3年以内）は「基礎力を持ち、これから伸びる人材」として評価されやすく、経験不足でも大きなマイナスにはなりません。

一方で20代後半では、一定の成果やスキルを求められる傾向が強まります。

自分が「第二新卒枠」か「20代後半枠」かを理解し、戦い方を変えることが大切です。

20代 初めての転職難易度は？

20代前半は未経験求人が多く比較的スムーズに進みやすいですが、20代後半では「即戦力性」が重視され難易度が上がります。

人気職種や業界では競争も激しくなるため準備が不可欠です。

人手不足業界（IT・営業・介護・物流など）は若手歓迎で、初めてでもチャンスが多いのが特徴です。

具体例：第二新卒と20代後半の差

Eさん（23歳・第二新卒）は経験が浅かったものの、ポテンシャルを評価されて未経験職種で内定を獲得しました。

一方Fさん（28歳）は「即戦力を期待される」ポジションに応募したものの、具体的な成果を示せず選考で苦戦。

年齢によって求められる水準が変わるため、戦略を変える必要があることが分かります。

20代 初めての転職 求人探し

求人探しは媒体の特徴を理解し、複数を並行して使うのが成功のポイントです。

転職サイト、エージェント、ハローワークや地場紹介などを組み合わせ、自分に合った探し方を選びましょう。

20代 初めての転職サイト活用

転職サイトは自由に求人を探せる点が魅力です。

検索機能を使って自分で調べるほか、スカウト機能を活用すれば企業から直接声がかかる可能性もあります。

ただし、応募や調整はすべて自分で行う必要があり、「自由度が高いが自己管理が必須」という特徴があります。

20代 初めての転職エージェント活用

転職エージェントは専任アドバイザーがつき、求人紹介から面接対策までサポートしてくれるサービスです。

20代向け特化のエージェントも多く、未経験や第二新卒でも利用しやすいのが特徴です。

「非公開求人」と「面接対策」を同時に得られるのは大きな強みです。

20代 転職 初めてのハローワーク/地場紹介

地元で働きたい人や地域密着型企業を希望する場合は、ハローワークや地場の紹介所が有効です。

エージェントに出ていない中小企業や地場産業の求人に出会えることもあります。

「地元で働きたい人」にとっては有力な選択肢となります。

20代 初めての転職 応募戦略

応募は多すぎても少なすぎても効率が悪いです。

目安として10〜15社を並行して進め、優先順位を明確にしましょう。

締切はカレンダーで管理し、応募のタイミングを逃さない工夫が必要です。

応募戦略は「数×質×管理」の3つを意識することが成功へのカギです。

失敗例：応募を1社に絞って後悔

Gさん（25歳）は「第一志望しか受けない」と1社だけ応募しました。

結果、不採用になり活動が振り出しに戻り、半年以上転職が延びてしまいました。

応募数を絞りすぎると、失敗時にリカバリーできないという典型例です。

20代 初めての転職 書類作成

履歴書や職務経歴書は、採用担当者が最初に目にする重要な書類です。

形式や自己PRの書き方で大きく印象が変わるため、戦略的に作成しましょう。

20代 初めての転職 フォーマット選び

職務経歴書には大きく3種類のフォーマットがあります。

職歴が浅い20代前半は、時系列で経歴を書く「編年体」が分かりやすいです。

一方、直近の実績を強調したい場合は「逆編年」、経験をジャンルごとにまとめたい場合は「キャリア形式」が有効です。

自分の経歴を最も魅力的に見せられる形式を選ぶことが成功のポイントです。

20代 初めての転職 自己PR作成

自己PRは「何ができる人材か」を端的に伝える場です。

「売上を20％伸ばした」「5名のチームをまとめた」など、数値を交えてアピールしましょう。

さらに具体的なエピソードを加えると説得力が増します。

「数値＋エピソード」で語ると採用担当者の印象に残りやすいのです。

20代 転職 初めての志望動機）

志望動機は「なぜこの会社なのか」を明確に示す必要があります。

企業研究で得た情報と、自分の将来像がどう一致するかをアピールすると効果的です。

「企業の方向性」と「自分のキャリア」をリンクさせることで説得力が高まります。

20代 初めての転職 NG例）

「御社の成長性に惹かれました」といった抽象的な表現はNGです。

また、他社にも使い回せる文章はすぐに見抜かれます。

長すぎる文章も読み手に負担をかけます。

「具体的かつ簡潔」にまとめることが通過率を上げるコツです。

失敗例：志望動機をコピペして不採用

Hさん（26歳）は複数の企業に同じ志望動機を提出しました。

結果「うちでなくてもいいのでは？」と判断され、すべて不採用に。

企業ごとにカスタマイズしない志望動機は即NGという教訓です。

20代 初めての転職 企業研究

求人票の条件だけで判断すると、入社後に「思っていた仕事と違う」と後悔するリスクがあります。

仕事内容・待遇・職場環境を多角的に調べることで、納得できる企業選びが可能になります。

20代 初めての転職 仕事内容確認

求人票の記載は抽象的なケースも多く、実際の業務内容とギャップが生じることがあります。

具体的な仕事内容を調べ、自分のスキルや希望と合致するかを確認しましょう。

仕事内容の理解不足は「早期離職」の大きな要因となります。

20代 初めての転職 待遇/福利厚生確認

給与や休日数だけでは判断できません。

残業時間の実績、有給取得率、各種手当の支給状況を確認することが大切です。

「制度がある＝実際に使える」とは限らないため注意が必要です。

20代 初めての転職 雇用形態/登用実績

「正社員登用あり」とあっても、実績がゼロに近い企業も存在します。

面接や口コミで登用実績の有無を確認しましょう。

実績を裏付ける情報を得ることが、安心して応募できる条件です。

20代 転職 初めての勤務地/転勤チェック

勤務地や転勤の有無は、生活設計に直結します。

「面接地＝勤務地」とは限らないため、実際の勤務場所を必ず確認しましょう。

通勤時間の長さは、仕事の満足度に直結する重要要素です。

失敗例：勤務地を確認せずに入社

Iさん（27歳）は「都内勤務」と思い応募しましたが、実際の勤務地は郊外の工場でした。

毎日片道2時間以上の通勤が続き、半年で退職することに。

勤務地を確認しないまま入社すると生活破綻につながる典型的な例です。

20代 初めての転職 面接対策

面接は「準備の質」で合否が大きく変わります。

よく聞かれる質問を想定し、答え方の型を持ち、身だしなみやマナーを整えることが重要です。

20代 初めての転職 想定質問集

面接で必ず聞かれるのが「退職理由」「志望理由」「自己PR」「弱み」です。

事前に回答を用意しておけば、自信を持って話せます。

想定問答を用意することが、面接突破の近道になります。

20代 初めての転職 回答フレーム

回答は「STAR法（Situation→Task→Action→Result）」を使うと整理しやすくなります。

状況→課題→行動→結果の流れで話すことで、具体性と論理性が伝わります。

フレームを活用すると、回答が長くならず印象的になるのです。

20代 初めての転職 身だしなみ/マナー

スーツの清潔感や髪型、姿勢や礼儀は第一印象を大きく左右します。

「笑顔」「ハキハキとした声」「丁寧なお辞儀」などの基本を押さえましょう。

清潔感は「安心感」につながる最大の要素です。

20代 転職 初めての日程調整

在職中の人にとって、面接日程の調整は大きな課題です。

平日夜や土曜に面接を設定できる企業も多いため、積極的に相談しましょう。

柔軟に日程を調整できる人は「社会人力が高い」と評価されやすいです。

失敗例：準備不足で沈黙

Jさん（24歳）は「自己PRを考えなくても話せる」と油断して面接に臨みました。

結果、志望動機を問われて言葉に詰まり、数分の沈黙で不合格に。

面接は「準備8割」。事前対策を怠ると致命傷になるという典型例です。

20代 初めての転職 在職か退職か

転職を「在職中に進めるか」「退職してから進めるか」は大きな判断ポイントです。

どちらもメリット・デメリットがあるため、自分の状況に合わせた選択が必要です。

20代 初めての転職 在職しながらのメリット・デメリット

在職中に転職活動をする最大のメリットは、収入が途切れない安心感です。

一方で、仕事後や休日に活動を進める必要があり、時間のやりくりが課題になります。

「安定した収入」と「限られた時間」をどうバランスするかがカギです。

20代 初めての転職 退職前準備

退職してから転職を進める場合は、生活費をカバーできる貯蓄が必須です。

また、保険や年金の手続きも事前に済ませておきましょう。

「3〜6か月分の生活費の備え」が退職前準備の目安です。

20代 転職 初めての引き継ぎ計画

退職時には業務の引き継ぎが欠かせません。

スムーズに行えば円満退職につながり、将来の人脈や評価にも良い影響を与えます。

丁寧な引き継ぎは「社会人としての信用」を守る行為です。

失敗例：勢いで退職し、生活難に

Kさん（25歳）は貯金を十分に用意せずに退職しました。

結果、転職活動が長引き、生活費が底をついてしまい焦って条件の悪い会社に入社。

準備不足の退職は「妥協転職」につながる危険なパターンです。

20代 初めての転職 年収/条件交渉

内定をもらった後は、年収や条件を交渉するチャンスがあります。

ただし、根拠を持たずに強気で交渉すると逆効果になることも。

「相場の把握＋前向きな伝え方」で納得感のある条件を引き出すことが大切です。

20代 初めての転職 相場把握

交渉の前に、自分の希望職種や地域、経験年数に応じた年収相場を確認しましょう。

求人サイトのデータや厚労省の統計を参考にするのがおすすめです。

「根拠なき希望額」ではなく「市場データに基づいた希望額」を示すと信頼されます。

20代 初めての転職 提示比較

条件比較は「年収」だけでは不十分です。

残業時間、有給消化率、福利厚生の実績なども含めて総合的に判断しましょう。

「年収＋働きやすさ」の両面で比較することが失敗を避ける秘訣です。

20代 転職 初めての交渉フレーズ

交渉では、いきなり条件改善を要求するのではなく「御社で長期的に貢献したいので、生活面も含めてご相談できれば嬉しいです」といった前向きな表現を使いましょう。

「強気すぎず前向き」な交渉姿勢が成功のポイントです。

失敗例：相場無視で高望み

Lさん（28歳）は「年収は最低でも500万円」と交渉しましたが、未経験職種だったため市場相場は350万円程度でした。

結果「条件が合わない」と内定を取り消されてしまうことに。

相場を無視した高望み交渉は、内定喪失につながるリスクがあります。

20代 初めての転職 よくある失敗

初めての転職では、誰もが同じような失敗をしがちです。

事前に知っておけば避けられるものばかりなので、典型例を押さえておきましょう。

20代 初めての転職 準備不足

自己分析や志望動機が不十分だと、面接で答えが浅くなり「本気度が伝わらない」と判断されます。

準備不足は「不採用の最大要因」です。

20代 初めての転職 応募設計ミス

応募数が少なすぎると比較検討ができず、多すぎると管理が追いつきません。

「10〜15社の同時並行」が最適ラインとされています。

20代 転職 初めての情報過多

情報を集めすぎて迷走し、軸がぶれる人も少なくありません。

「やることの優先度」を明確にすることで方向性を見失わずに済みます。

20代 初めての転職 面接改善

不採用が続いても、振り返りをせずに同じ失敗を繰り返すケースがあります。

面接後は必ず改善点を洗い出し、次に活かすことが重要です。

「失敗を分析して次に活かす姿勢」が合格への近道です。

失敗例：振り返りをせずに不採用が続いたケース

Mさん（26歳）は3社連続で不採用になりましたが、原因を考えずに応募を続けました。

結果、同じ回答の弱点を直せないまま10社以上落ち続けることに。

「反省なしの繰り返し」は転職活動を長期化させる典型例です。

20代 初めての転職 ケース別戦略

20代と一口に言っても、立場や経験値は人それぞれです。

第二新卒なのか、20代後半でのキャリアアップなのか、未経験への挑戦なのかによって戦略は変わります。

20代 初めての転職 第二新卒戦略

第二新卒（入社3年以内）は「柔軟に成長できる若手」として評価されやすく、ポテンシャル重視の採用が中心です。

「若さ＋吸収力」を武器に、自分の強みを素直にアピールすることが大切です。

20代 初めての転職 20代後半戦略

20代後半では「即戦力性」が強く求められます。

自己PRでは、これまでの実績を数字で示すことが必須です。

「成果の数字化」と「キャリアの方向性提示」が成功の鍵となります。

20代 初めての転職 未経験職種戦略

未経験職種への挑戦では、学習意欲や取り組みを「形」で見せることが重要です。

資格取得やポートフォリオの作成など、具体的な努力を証明しましょう。

「やる気を実績で裏付ける」ことが信頼獲得のポイントです。

20代 転職 初めての地方/リモート戦略

地方やリモート勤務を希望する場合は、求人の母数が少なく競争率が高めになります。

生活環境や働き方とのバランスを意識し、現実的な条件を設定することが大切です。

「生活＋働き方のバランス調整」が地方・リモート転職成功の秘訣です。

失敗例：未経験転職で準備不足

Nさん（27歳）は「未経験でも挑戦可能」と書かれた求人に応募しましたが、学習実績がゼロのまま面接へ。

結果「努力や準備が足りない」と判断され、不採用に。

未経験職種への挑戦は「情熱だけ」でなく「実績の裏付け」が不可欠です。

20代 初めての転職 チェックリスト/テンプレ

転職活動はやることが多く、気づかないうちに抜けや漏れが発生しがちです。

ここでは、20代が初めての転職を進める際に役立つ「保存版チェックリストとテンプレ」を紹介します。

20代 初めての転職 自己分析シート（記入例付き）

自己分析は「過去の経験」「成果」「スキル」「価値観」を整理することが基本です。

シートを使って見える化すれば、面接や書類作成にも直結します。

「書き出して整理する」ことで自分の強みが明確になり、説得力が増すのです。

20代 初めての転職 職務経歴書テンプレ

職務経歴書には「編年体」「逆編年」「キャリア形式」の3つの型があります。

自分の経歴に最も合う形式を選び、テンプレを参考にアレンジすると効率的です。

「自分に合った形式選び」が強みを引き出すポイントになります。

20代 初めての転職 面接ロープレ台本

面接対策は想定問答を台本化して、実際に声に出して練習するのが効果的です。

質問と深掘り想定をまとめておけば、自信を持って本番に臨めます。

「準備した答えを口に出す」ことで面接対応力が格段に上がるのです。

20代 転職 初めての入社までToDo

退職届の提出、社会保険・年金の切り替え、初日の持ち物確認など、入社前にやるべきことは多岐にわたります。

ToDoリスト化することで抜け漏れを防ぎ、安心して初日を迎えられます。

「リスト化による管理」が入社準備を成功させるカギです。

失敗例：手続き漏れで初日からバタバタ

Oさん（24歳）は退職手続きや保険の切り替えを後回しにしてしまいました。

結果、新しい職場で「保険証はまだ？」と聞かれ、初日から焦ることに。

入社準備を怠ると「第一印象」にも影響するため要注意です。

20代 初めての転職 よくある質問

初めての転職では「どうしたらいいの？」という疑問や不安が必ず出てきます。

ここでは20代の転職でよく寄せられる質問に答え、安心して行動できるヒントをまとめました。

20代 初めての転職 内定時の迷い

複数社から内定が出た場合、給与だけで判断してしまう人も多いですが、それは失敗のもとです。

「給与＋キャリア成長＋働きやすさ」の3点で比較すると後悔を減らせます。

仕事内容や上司のタイプも含め、長期的な視点で判断しましょう。

20代 初めての転職 ブランク対策

転職活動中に数か月のブランクが生じることは珍しくありません。

面接で聞かれた際には「その期間に学んだこと」「次の職場で活かせること」と前向きに説明するのがポイントです。

「空白期間＝成長の時間」と伝える工夫でマイナス印象を防げます。

20代 転職 初めての落選続き

不採用が続くと「自分に合う企業がないのでは」と不安になります。

ですが、原因を切り分けることが大切です。書類なのか、面接回答なのかを分析しましょう。

「改善サイクルを回す」ことで突破口が開けるのです。

失敗例：原因不明のまま応募を繰り返したケース

Kさん（25歳）は5社連続で落選しましたが、原因分析をせずに応募を続けました。

結果、同じ志望動機の弱さが直らず、10社以上で不採用に。

「振り返りなし」は転職活動を長期化させる最大の落とし穴です。

まとめ

20代で初めて転職を経験する人にとって、最初の一歩はとても不安です。

ですが、この記事で紹介したように 「自己分析→求人探し→面接準備→条件交渉」 の流れを押さえれば、誰でも効率的に進められます。

また、途中で紹介した「失敗例」は多くの人が実際に陥りやすいものです。

準備不足や振り返り不足を避け、改善サイクルを回しながら進めれば、内定への道は必ず開けます。

最後に、転職は「ゴール」ではなく「新しいスタート」です。

自分の価値観に合ったキャリア選択をすることこそ、長く続けられる仕事に出会うためのカギになります。

焦らず、丁寧に、一歩ずつ進めていきましょう。